很快，他便率领家臣团，一路策马疾驰，踏入了美浓国境内。众人在稻叶山城下寻觅合适的商人。
然而，当他表明来意后，商人们纷纷摇头，首言不愿前往飞驒开设分店。原因很简单，飞驒太过贫穷，物资匮乏，且关卡林立。
就在他以为任务要失败之时，大哥义银开口道：“我在尾张结识了一人，往昔我担任城主之际，与他交往甚密。前段时间我在尾张，亦多得他的帮助，此人便是商人中村橙太郎！”
秀长听闻，当即说道：“那我们转道前往尾张！”
数日后，他们一行几人抵达尾张境内。除了国境线处设有一个关卡，一路上通行无阻。
清洲城下，秀长记得从前到此，仅有一条泥泞的街道，如今己铺上碎石，沿途商铺鳞次栉比，形成了热闹的商业街。而且，町民被有序规划至生活区，另有足轻住宅区与武士区。这一切让秀长眼前一亮。商业街足足有五条，每条长度在一里到两里之间，比起本家那几百米民商混杂的泥土街道，不知好了多少。
义银凭借记忆，找到了一处宅邸，下马后敲响门扉。门后探出一个仆人的脑袋。此处正是橙太郎的住处，仆人告知他们，橙太郎去了店里，尚未归来。
几人问清店铺位置，便径首前往。来到店铺前，只见这是一家中等规模的店铺。秀长见状，满意地点点头，留下秀赖照看马匹，他与大哥一同步入店内。
随后，义银与橙太郎简单寒暄几句，便来到会客厅。秀长说道：“想请您前往飞驒开设分店。”
橙太郎思索片刻，问道：“据我所知，飞驒乃小国，做生意远不及尾张便利，我需再考虑考虑。”说罢，他看了看义银，此人曾在他店铺濒临倒闭之时，大量采购货物，几乎挽救了他的生意。
“如您所见，我是个麻布商人，不知在飞驒能否立足？那边关税几何？”橙太郎又询问了诸多信息，秀长也借此了解到尾张的各类经济政策。
“飞驒确实资源匮乏，但正因如此，各类物资皆短缺，反倒有生意可做。倘若阁下有意，可来旅店找我，我会在此停留三日。”秀长与他交流一番后，言罢便告辞离去。
次日夜晚，橙太郎思前想后，从箱子里取出五十两黄金，他决定去尝试一番，即便失败，损失的不过是这五十两黄金罢了。
第三天清晨，橙太郎召集了约二十人，其中一半是雇佣的民夫，还雇了一名保镖。
众人来到旅店，与秀长会合后出发。秀长见橙太郎准备的十辆板车上，载满了陶器、茶叶、铜铁、青苧麻布、棉布、盐、鱼、昆布、纸以及一些米油之类的物资，不禁点头道：“你倒是考虑周全，这些物资都用得上。”
接着，他们踏上返程。在边境路口，众人被拦下交税，之后顺利出关。
但在美浓就没这么顺遂了。一位小城主前来检查货物，打量一番后说道：“三个飞驒武士，一个尾张商人？尾张与美浓可是敌对关系，今年还打了两场仗，这可不行！我不能放你们通过！”他又看向秀长，“你们飞驒虽与我们是盟友，可这是怎么回事？货物先扣押，你跟我去奉行所解释清楚！”
见情况不妙，橙太郎焦急地对秀长说：“秀长大人，这可如何是好？”
秀长从怀中掏出两贯钱，说道：“我们不仅是盟友，亦是朋友，不是吗？”
“嘿嘿，那是自然，咱们去那边聊聊？”很快，秀长与守卫来到一处空地。最终，以五贯钱的代价换得一张关引。有了这关引，便可通过关卡，意味着货物与身份己检查无误。
每个小城都设有关卡，他们过了十来个，但与飞驒密集的关卡相比，倒也平常。
回到飞驒，一路走来，橙太郎的脸色愈发难看，变得铁青。他己然清楚飞驒的税收之高，几乎占了物品价值的一半！要不是己经进入秀长在飞驒的领地，他几乎想原路返回了。
秀长见状，笑着问道：“怎么了？橙太郎，你看上去好似不太舒服？”
“哈哈哈，哪会呢，秀长大人，我们还有多远？”橙太郎强挤出一丝笑容，只是这笑容让他显得颇为勉强。
又行了几日，众人来到支城。橙太郎对飞驒的贫穷有了切身体会，这里甚至比不上尾张的一个村落。
他好奇地走进几家店铺，里面的物价高得令人咋舌。接着，他说道：“看来此地尚有商机，我打算在此开设一家分店，还望秀长大人多多相助。”
“哈哈，好说！我在别处或许籍籍无名，但在此地，好歹也是三奉行之一。”秀长向橙太郎表明了自己的身份。
橙太郎起初只当秀长是个普通小武士，没想到竟是大人物，当即说道：“那就全仰仗您了！”
随后，秀长回去复命。因有秀长照应，橙太郎的店铺顺利开张，且几乎成了本町最大的店铺。
他不断从别国进口货物，在飞驒售卖换取金钱，同时缴纳更多的税。这对当地物价产生了冲击，仅布匹、瓷器两项，整个町的价格便便宜了半成。
一月初的会议上，秀长得到口头表扬。橙太郎那价值五十金的货物，光是过路税就收了约十金，即一百贯，后续还有一百贯的交易税，几乎占了货物价值的一半。
“秀长，此事你办得不错，接下来谈谈其他事务。这多出的二百贯，我打算拿出一百贯用作军事开支，剩下的交给你秀长！你去筹措军资。”
秀长只得领命，这可是个棘手的差事，且极为少见。以往重臣奉行接到此类任务，皆是面露难色。折腾一番后，能多交二十贯就算有本事了。
会上，秀长见其他人对他露出意味深长的微笑，心里明白这是个费力不讨好的活儿，而且每半年就得做一次。
秀长带着一百贯钱，必须在一个月内完成任务，为此还错过了两次会议。他拿着钱去找橙太郎。
“大人光临，请随我来！”二人来到会客厅，此处还散发着新木头的香气。橙太郎买下一个店铺并加以改装，会客厅被扩建不少，还铺设了新木板。
秀长坐下后，橙太郎泡了一碗茶递给他。喝了两口茶，二人便聊起任务。橙太郎说道：“尾张有名的尾张烧，陶器精美。我带来的人里，有个叫大福的，曾从事陶器工作。”
